A los 16 años John Mayer terminó la secundaria y se puso de meta comprar su primera guitarra eléctrica, una Fender Stratocaster Stevie Ray Vaughan de 1997, que costaba 1200 dólares. Esa es la guitarra que lo acompañaría durante la grabación de su primer disco: INSIDE WANTS OUT. Atravesó muchos obstáculos hasta antes de conseguirlo, el divorcio de sus padres, una dura hospitalización por problemas de salud y una serie de ataques de pánico.
Hasta ese momento el músico tocaba una guitarra acústica que le regaló su padre a los trece años, con quien tenía una muy buena relación. Lo que no era muy bueno era la relación matimonial entre sus padres. Él muchas veces quedaba en medio de las peleas es por esto que la música fue su principal herramienta para refugiarse.
luego de graduarse del colegio comenzó a trabajar para poder comprarse su guitarra, pero a los 18 años sufrió de una arritmia cardiaca que lo mantuvo hospitalizado por una semana. Se vio obligado a dejar su trabajo y a dejar de tocar guitarra, pero esto no lo detuvo a continuar trabajando en sus composiciones. A partir de la imposibilidad de tocar comenzó a escribir letras, que luego se convertirían en canciones.
Tras salir del hospital el camino no se le hizo más fácil. John comenzó a sufrir de fuertes ataques de pánicopor miedo a volver a padecer de la arritmia. Desde este momento comenzó a tomar ansiolíticos que lo ayudaron a estabilizarse. Finalmente, pudo volver a trabajar y pudo retomar su relación con la guitarra.
Después de vender muchas de sus pertenencias, como discos vinilo, ropa y libros, y después de mucho ahorrar durante meses llegó a la meta y pudo comprarse la Fender que quería. Con esa misma guitarra terminó de componer y grabó todas las canciones de su primer disco: Inside Wants Out.
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